Moraleja de Enmedio aparece documentada junto con sus otras dos localidades hermanas, Moraleja La Mayor y Moraleja de los Buyeros en un bello documento del S.Xll conocido como "La Bolsilla" utilizado por la ciudad de Segovia en los pleitos que sostuvo por motivos territoriales primero con Madrid y después con D. Andrés de Cabrera.

Geográficamente estaba situada entre las otras dos localidades mencionadas. Esta situación parece estar en el origen del actual nombre, ya que en los documentos del S. XVI que se conservan figura como "Moraleja la de en medio".

Moraleja territorialmente perteneció a Segovia según los documentos consultados desde el S. XII al S. XV, religiosamente dependía de la Mitra de Toledo, como parte del Arciprestazgo de Canales (actual Móstoles).

Cuando a finales del siglo XV los Reyes Católicos, Isabel y Fernando, deciden premiar la labor y empeño que a su causa, la guerra civil entre Isabel y su hermano el rey Enrique IV, pusieron el matrimonio formado por D. Andrés de Cabrera y Doña Beatriz de Bobadilla, les nombra Marqueses de Moya, "Las Moralejas" les son donadas como parte integrante del Sexmo de Casarrubios 444 vasallos, junto con otras posesiones. La Comunidad y Tierra de Segovia, a la cual pertenecían estos territorios, se mostró enérgicamente disconforme con esta medida y luchó contra ella.

Esta donación figura en un privilegio firmado el 20/7/1480 por los Reyes a favor del matrimonio. La Comunidad y Tierra de Segovia pleiteó contra los Marqueses de Moya y sus sucesores los Condes de Chinchón hasta el 23-5-1593, fecha en que se firma la concordia entre Segovia y los citados condes durante el reinado de Felipe II.

En este documento ya sólo son mencionadas dos localidades Moraleja de Enmedio y Moraleja la Mayor.

Con el paso del tiempo la línea sucesoria de los Cabrera se extingue y el título pasará a la rama italiana de la familia, para posteriormente, ser vendido el Condado de Chinchón, con "Las Moralejas" al rey Felipe V, que lo entregará a su hijos.

Borbones son a partir de entonces los dueños de nuestra localidad. La "Condesa de Chínchón" dejará el condado en herencia a su hija, fruto de su matrimonio con Manuel de Godoy y a través de ella pasará a los Duques de Sueca.

La vida en Moraleja mientras se producían todos estos cambios históricos fue sencilla. Nuestra localidad era eminentemente agrícola, labradores eran sus gentes y todos sus actos y festividades giraban, como era costumbre, en torno a su ciclo agrícola.

Cuando Fernando VII realiza la nueva distribución territorial en 1757 "Las Moralejas" pasan a pertenecer definitivamente a la Provincia de Madrid.

Las dos localidades aparecen reseñadas como villas en un magnifico plano de la provincia de Madrid, que comprende el partido de Madrid y el de Almonazid de Zorita, «compuesto por D. Tomas de Vargas Machuca, Geógrafo de los Dominios de S. M. por Real Despacho de la Academia de San Fernando y de la Real Sociedad Bascongada de los Amigos del País, Madrid año de 1773.

Los diferentes acontecimientos históricos han tenido su repercusión en nuestra localidad. De ellos poseemos documentos preciosos e inestimables que los citan directamente o que siendo documentos de localidades próximas hablan de cómo era nuestra Moraleja de Enmedio en otros tiempos.

En las Relaciones histórico Geográficas estadísticas de los pueblos de España, realizadas entre 1.575 y 1.578 por orden de Felipe II, en el apartado 58 de las respuestas dadas por Fuenlabrada cita "e ans mismo esta a una legua de este dicho lugar la villa de Moraleja de en medio que tendrá como cien vecinos que es del conde de Chinchón".

De Moraleja la Mayor, se conserva una preciosa carta transcrita en el folio 55 de un libro de fábrica de la iglesia de Santiago el Mayor, fechado el 15 de octubre de 1711 y que viene trascrito en las relaciones ordenadas por el Cardenal Lorenzana, y que el sacerdote José Gómez encuentra y copia según el mismo dice "por ser el único documento histórico que encontró en el archivo de la Iglesia de Santiago" 77 años después. En él se cuenta como a la muerte, sin descendencia, del último de los Austria Carlos II, se asola la localidad durante la guerra de sucesión que se produce en nuestro país.

El relato nos trasmite la repercusión del paso de las tropas del Archiduque Carlos de Austria, uno de los dos pretendientes, por la localidad en su avance hacia Madrid.

Felipe de Borbón (Felipe V), el otro pretendiente, proclamado rey por las cortes de 1701, recuperará la capital tras dos meses  y derrotará definitivamente a Carlos y sus partidarios en las Batallas de Brihuega y Villaviciosa.

De esta localidad tambien se conserva la jura de la Costitución de 1812, la popular PEPA,  el 24 de Septiembre de ese mismo año.

Moraleja la Mayor se despuebla poco a poco después de esta fecha y sus edificios son vendidos pieza a pieza para desaparecer a partir del año 1847, fecha en que aparece en los libros de cuentas del ayuntamiento de Moraleja de Enmedio como "la despoblada"